Леснинский монастырь начал своё существование как православная женская община в селе Лесна на границе России с Австро-Венгрией, в 1885 году, через 10 лет после того, как местным православным была возвращена чудотворная икона Божией Матери, найденная леснинскими крестьянами 14 сентября 1683 года в лесу и отнятая у православных католическим духовенством. Основательница общины, графиня Евгения Борисовна Ефимовская, будущая игумения Екатерина (1889-1925), прибыла в Лесну из Москвы, получив благословение на создание общины от преп. Амвросия Оптинского и св. прав. Иоанна Кронштадтского.
В 1889 году община была преобразована в монастырь, в котором кипела духовная и хозяйственная жизнь. В нём были фруктовые сады, паровая и ветряная мельницы, животноводческие хозяйства, рыбные пруды, всевозможные мастерские, кирпичный завод, макаронная фабрика, пекарня и кондитерская, сиротский приют, учебные заведения для младшего, среднего и старшего возраста, различные профессиональные школы, больница с амбулаторией, операционной, аптекой и фармацевтической лабораторией. Сёстры учили, лечили и обеспечивали лекарствами и продуктами всех нуждающихся из окрестных сёл. Монастырь выстроил несколько новых храмов и среди них собор, посвящённый Воздвижению Креста Господня, и храм Святой Троицы. На праздники в обитель собиралось до 30 тысяч паломников. В 1915 году в монастыре было 500 сестёр и 700 детей.
Когда XX век ввёл православных в новую эпоху испытаний за веру, леснинские сёстры избрали путь странничества, покинув сначала Холмщину, а потом и Россию. Первая мировая война заставила их переехать в Санкт-Петербург, где одни нашли приют в Новодевичьем Воскресенском монастыре, а другие в Свято-Иоанновском. Некоторые уехали в Понетаевский монастырь Нижегородской губернии. Из Петербурга в 1917 году сёстры переехали в Бессарабию, а оттуда в 1920 году — в Сербию, где разместились в древнем монастыре Хопово. Там родилась традиция, определившая главную задачу монастыря на многие годы в изгнании, — стать духовной опорой для русских эмигрантов. Во время Второй мировой войны сёстры эвакуировались в Белград. Престарелая Матушка Нина (1907-1949) мужественно сопротивлялась богоборческой власти, и монастырь стал прибежищем для всех, кому грозила тюрьма в Белграде или вывоз в СССР.
В конце 1940-х годов возникла опасность высылки монастыря из Югославии в СССР. Матушка Феодора (1949-1976) воспользовалась связями в дипломатических кругах, и в 1950 году сёстры выехали во Францию, где сначала арендовали дом в Фуркё под Парижем, а в 1967 году купили поместье Провемон в Нормандии. Переезд монастыря не нарушил контакта сестёр с русскими эмигрантами, напротив, паломники стали приезжать не только из Франции, но и из других стран.
При Матушке Магдалине (1976-1987) в монастыре часто бывал брат Иосиф Муньоз с мироточивой Иверской иконой. При Матушке Афанасии (1987-1993) в монастыре прошёл Первый Ахиерейский Собор Русской Зарубежной Церкви, а также стали приезжать паломники и послушницы из бывшего СССР. В 1993 году игуменией стала Матушка Макрина. Находясь в монастыре с 1957 года, она помнит и хранит традиции Матушки Феодоры, старых леснинских сестёр и святителя Иоанна Шанхайского.
С 1993 по 2003 год при обители жил на покое архиепископ Серафим (1993-2003), который помогал сёстрам принимать паломников из всех стран русского Зарубежья и из России. Он участвовал во Втором Архиерейском Соборе Русской Зарубежной Церкви, состоявшемся в монастыре в 1994 году, а также в духовных и церковно-певческих съездах, которые проводились при монастыре ежегодно с 1996 по 2000 годы.
